实验六　苯乐来（扑炎痛）的合成实验

【实验目的】

1.掌握酰氯化反应的方法。

2.巩固酯化反应的方法。

【实验原理】

阿司匹林是苯乐来的原药，由于阿司匹林水溶性差，且对胃肠道有刺激，苯乐来便得到广泛的发展。阿司匹林性质较为稳定，不易与对乙酰氨基苯酚钠发生酯化反应，因此要先得到酯化产物，则需对其先进行酰氯化处理，然后酯化合成苯乐来。

【仪器与药品】

仪器：熔点仪、球形冷凝管、温度计、三口烧瓶、滴液漏斗。

药品：阿司匹林、氯化亚砜、氯化钙、DMF、扑热息痛、氢氧化钠、盐酸。

【实验步骤】

①将9g阿司匹林、5mL氯化亚砜依次加入装有搅拌、冷凝管（上端附有氯化钙干燥管，排气管通入水槽）、温度计的100mL三口烧瓶中，开动搅拌，滴加2滴DMF。维持温度65℃，搅拌至无气体溢出，自然冷却，得乙酰水杨酰氯，加入无水丙酮，混匀密封备用。

②将8.6g扑热息痛和50mL水加入装有搅拌、滴液漏斗、温度计的250mL三口烧瓶中，冰水浴冷却至10～15℃，搅拌下缓缓加入NaOH溶液（3.3g NaOH加水至18mL）降温至8～12℃，慢慢滴加第一步得到的乙酰水杨酰氯（0.5h滴完），用盐酸调pH至9～10，于20～25℃，搅拌1h，抽滤，水洗至中性，烘干得粗品，以95％乙醇重结晶精制得精品。mp174～178℃。

【注意事项】

氯化亚砜为刺激性气体。

【思考题】

1.加氯化钙干燥管的目的是什么？

2.为什么要搅拌至无气体溢出？